Видео урок: Органична химия. Задача 55. Неактуална

08:11
872
38
Сподели във Фейсбук и спечели XP!
Органична химия. Задача 55. Неактуална
Раздел:
Химия, кандидат-студенти в МУ Варна. Органична химия
Ключови думи:
синтетична задача, стирен, 2-фенилметан, кумен, взаимодействие с хлор и хлороводород, окисление, доказване на продуктите от окислението

За да коментираш този видео урок, стани част от Уча.се!

Коментари (38)
Профилна снимка
14.03.2017

Друг

+1
Госпожо Николова, ще задам отново въпрос, който стои по-долу в поредицата от коментари. Става дума за влиянието на виниловия остатък върху ароматното ядро в молекулата на стирена. Ползвам сборник "100 решени задачи" за кандидатстеудентски изпит по химия на Емилия Пачеджиева и Галин Петров. В задача 15 е описано влиянието на виниловия остатък - цитирам:"Виниловата група дезактивира бензеновото ядро и ориентира заместителите на мета-място." -стр.178. От тук аз заключавам, че виниловият остатък има отрицателен мезомерен ефект. Моля да внесете отново яснота по този въпрос. Обяснете ми защо според вас мезомерният ефект на виниловия остатък е положителен! Моля, вече наистина се обърках!
Профилна снимка
15.03.2017

Учител на Уча.се

+1
Здравей Ася, в моята книжка на посоченото от теб място съм зачеркнала и съм написала грешно. Ето ти доказателство, че мезомерният ефект на виниловата група е положителен: https://en.wikipedia.org/wiki/Electrophilic_aromatic_directing_groups. Етениловата група е слабо активиращ о-/р- ориентант. Това е.
Профилна снимка
15.03.2017

Друг

+1
Госпожо Николова, в никакъв случай не оспорвам вашата компетентност и професионализъм. Аз ви вярвам и затова съм тук. Странно е, че в цитираният от мен сборник цялата задача е решена въз основа на твърдението, че виниловият остатък е мета ориентант. Това вече е сериозна грешка! Благодаря ви за навременния отговор!
Профилна снимка
15.03.2017

Учител на Уча.се

+1
Здравей Ася, всъщност, ако погледнеш уравненията в задачата те са до пара производни, които са грешно наименувани. Твоето съмнение не е само твое, има и други кандидати, които задават същия въпрос и за себе си, като специалист, аз съм длъжна да си отговоря, както и на вас. За мен имената на Пачеджиева и Галин Петров са много големи авторитети и със сигурност ще се замисля, ако моето решение се различава от тяхното... Дори ти благодаря за въпроса, защото тази сутрин за него прерових още куп литература, за да съм абсолютно сигурна в твърдението си. Намерих още два англоезични източника, които потвърждават моето мнение. А ако си се притеснила, че съм се обидила - няма такова нещо - така дори ме поддържате в тонус - като ме карате да ровя и мисля...
Профилна снимка
03.05.2016

Друг

+1
Казвате, че при наименуване на алкилбензени въглеродният атом, свързан с бензеновото ядро винаги получава номер едно. В тази връзка, страничният продукт на присъединителната реакция между стирен и хлороводород не трябва ли да се наименува 1-фенил-2-хлороетан?
Профилна снимка
03.05.2016

Учител на Уча.се

+1
Здравей Ася, пропускаш факта, че като присъединиш хлороводород вече получаваш халогенопроизводно и първи въглероден атом е онзи, при който е халогена или който е най-близо до халогена. :)
Профилна снимка
05.05.2016

Друг

+1
Да, наистина пропуснах този факт! Благодаря!
Профилна снимка
26.04.2016

Друг

+1
Госпожо Николова, в учебникът на изд. Абагар пише, че етениловият остатък в молекулата на стирена има +М и е орто и пара ориентант. Присъединителните реакции с полярни молекули се извършват против правилото на Марковников и като основен продукт се получава 1-хлоро-2-фенилетан. Вие казвате обратното на това. Вече съвсем се обърках.
Профилна снимка
26.04.2016

Учител на Уча.се

+1
Здравей Ася, в учебника на изд. Абагар има тази грешка. Не се подвеждай по нея, а се води по обясненията ми в задачата.
Профилна снимка
27.04.2016

Друг

+1
Благодаря!
Профилна снимка
21.04.2016

Ученик

+1
За окисление на кумен само каталитичното до фенол и ацетон, и горене ли се пише? С калиев перманганат пише ли се, изобщо протича ли?
Профилна снимка
22.04.2016

Учител на Уча.се

0
Здравей, в рамките на КСК се коментира само каталитичното окисление на кумена до фенол и ацетон. Естествено, че въглеводорода има и горене. Има и енергично окисление със силни окислители, което дава бензоена киселина и 2 молекули мравчена киселина, която се доокислява до въглероден диоксид.
Профилна снимка
26.11.2015

Ученик

+1
Здравейте,в момента решавам точно тази задача и в мен възникват огромен брой противоречия.Моят учител ми обяснява,че присъединяването на хлороводород към стирен се извършва предимно против правилото на Марковников,но се получават и двата продукта.Предполагам,че етениловата група ориентира по различен начин от метиловата.Наблюдава се пи,пи-спрежение и въпросът ми е това пи,пи-спрежение винаги ли представлява отрицателен мезомерен ефект.В случая май не би трябвало да е така.
Профилна снимка
27.11.2015

Учител на Уча.се

0
Здравей Иванина, Първо да обърна внимание, че тази задача не е актуална - в сборника за 2015 година тя бе подменена :). Това не обезмисля въпроса...Пи-пи спрежението при стирена го има, но не е насочено към бензеновото ядро, а обратно, към двойната връзка на етениловата група. Това поражда образуване на мооого стабилен бензилов катион (положителният заряд е при въглерода, свързан с бензеновото ядро). Затова продукта на реакцията основно е ПО правилото на Марковников. Естествено, образува се в малки количества продукт и ПРОТИВ Марковников, но много малко... В някои литературни източници дори пише, че такъв (против Марковников) няма. В учебника на изд. Абагар по въпроса има допусната грешка.
Профилна снимка
23.04.2014

Друг

+1
Здравейте, някой може ли да ми каже до какво се окислява стирен?
Профилна снимка
23.04.2014

Учител на Уча.се

+1
Здравей, Умереното окисление на стирен е да фенил-1,2-етандиол. Енергичното окисление е до бензоена киселина, въглероден диоксид и вода.
Профилна снимка
20.04.2014

Ученик

+1
Здравейте, Бих искал да попитам как се записва електофилен механизъм при арени.Пак ли като при бензен.Това,което ме затруднява,че да речем кумен е о- и p-ориентант. Два механизма ли се изписват: първо на орто и после на пара място или греша.Благодаря.
Профилна снимка
21.04.2014

Учител на Уча.се

0
Здравей Талиб, Електрофилният механизъм се пише само един път, до получаване на смес от о- или р- производно (най-прецизно). Ако те затруднява изписването на сигма комплексите пишеш само до едно производно - о- или р-, смятам, че няма да бъде проблем, ако в текста си казал, че се получава смес от изомери.
Профилна снимка
21.04.2014

Ученик

+1
Да,затрудняват ме сигма комплексите.Но те се пишат така нали:първо заместителите са на орто място,после местим на пара място и накрая на второто орто място(например при толуена).Ако греша моля поправете ме.Благодаря.
Профилна снимка
21.04.2014

Учител на Уча.се

0
Здравей Талиб, При сигма комплекса най-важното е да не сбъркаш и да означиш делокализираната пи връзка, която там не съществува. Затова слагаш на 12 часа заместителя R, на о-място спрямо него означаваш сигма връзка с електрофила и водорода и с прекъсната линия означаваш 4-те електрона, делокализирани между 5-те въглеродни атома в ядрото, които остават в sp2 хибридизация, после аналогично на р-място. За третото о- място не се пише сигма комплекс.
Профилна снимка
21.04.2014

Учител на Уча.се

+2
Талиб, Забравих да прикача файла със схема на електрофилния механизъм на заместване при арени :)
Профилна снимка
21.04.2014

Ученик

+2
Много Ви благодаря.Сега нещата ми се изясниха.Отново благодаря,че ни помагате така усърдно и не оставяте дори един въпрос без отговор.
Профилна снимка
21.04.2014

Ученик

+1
Здравейте, Този механизъм при стирен и кумол валиден ли е?При фенола е същият, нали?
Профилна снимка
21.04.2014

Учител на Уча.се

0
Здравей Radostin, Да, това е механизъм, валиден за заместителна реакция в бензеновото ядро..
Профилна снимка
07.06.2013

Друг

+1
Как е наименованието на самият диол ?
Профилна снимка
07.06.2013

Учител на Уча.се

+1
1-фенил-1,2-етандиол. Наименова се като производно на етандиола.
Профилна снимка
19.02.2014

Учител

+1
Присъединяването към стирен по правилото на Марковников или обратно трябва да стане? Благодаря!
Профилна снимка
19.02.2014

Учител на Уча.се

+1
Здравейте Теодора Пащиева, Присъединяването на полярни молекули, съдържащи водород, към двойната връзка в стирена става по правилото на Марковников. В учебника на Л.Величкова и Г.Робова на изд. Абагар е допусната грешка, като е отбелязано, че това присъединяване става против Марковиков.
Профилна снимка
09.03.2014

Ученик

0
При присъединяването на хлор към стирен , при обикновени условия и в присъствие на кат. железен трихлорид , трябва ли да изписваме механизма на електрофилно присъединяване ? И ако да, то как би следвало да се изпише при присъединяване на хлор в присъствие на железен трихлорид ? Благодаря : )
Профилна снимка
09.03.2014

Ученик

0
Извинете , но още нещо не ми е ясно . Не се ли образува пи-пи спрежение между "пи" електроните от двойната връзка при стирена и "пи" електроните от ароматното ядро , което да повлиява по някакъв начин на присъединяването на халогеноводород (Нещо като отрицателния мезомерен ефект на карбоксилната група) ?
Профилна снимка
10.03.2014

Учител на Уча.се

+1
Здравей Георги, Дали да пишете механизъм на електрофилно заместване в арени? В последните години за София го искат отново. За Варна? Честно-не знам, но ако се бориш за 6 го напиши. Освен това кои механизми ще пишете се определя и от времето, което имате за задачата. Тази задача е доста дълга. Освен това има заместителна реакция в бензеновото ядро и при кумен. Аз лично бих написала там механизма, защото е по-лесно :) А веднъж написан механизъм не е нужно да се повтаря в една и съща задача. Вторият ти въпрос не ми е съвсем ясен...Електронните ефекти при стирена са сложни и трудно се обясняват дори в университета. Затова си учите правилото, че присъединяването по двойната връзка е по Марковников, а заместването в бензеновото ядро е на о- и р- място. Пак казвам, задачата е много дълга и няма да успееш да изпишеш всичко, камо ли да се разпростираш в ненужни обяснения.
Профилна снимка
12.03.2014

Ученик

0
Фенилетин също ли е орто и пара ориентант като стирен?
Профилна снимка
13.03.2014

Учител на Уча.се

0
Здравей Талиб, Да, тук аналогията е подходяща 7)
Профилна снимка
29.04.2014

Друг

0
Талиб,здравей!Можеш ли да ми пратиш механизма на заместване при арени,защото файлът,който е дала г-жа Николова,не мога да го отворя!
Профилна снимка
29.04.2014

Друг

+1
Мислите ли,че не трябва да се пишат и съответните взаимодействия с пропанол?Вярно е,че задачата става много дълга,но от условието не е напълно ясно за кои точно съединения става въпрос?
Профилна снимка
29.04.2014

Учител на Уча.се

0
Здравей Plamena, Обърни внимание, че съединенията, които трябва да се получат са с шрифт болд, т.е. натъртено е свойствата на кого трябва да се изразят (поне според мен) и те не включват пропанол :)
Профилна снимка
17.06.2014

Ученик

+1
Здравейте, искам да питам дали кумен взаимодейства с хлороводород ?
Профилна снимка
17.06.2014

Учител на Уча.се

0
Здравей kader, Предлагам да изгледаш внимателно още веднъж решението на задачата. Ако все още не си отговорила на въпроса, естествено ще ти помогна :)
feedback
feedback