Видео урок: Органична химия. Задача 55 - неактуална

РАЗДЕЛ: Химия, кандидат-студенти в МУ Варна. Органична химия

Харесай видео урока във Фейсбук.
Ключови думи:
синтетична задача стирен 2-фенилметан кумен взаимодействие с хлор и хлороводород окисление доказване на продуктите от окислението
Коментирай

За да коментираш това видео, стани част от образователен сайт №1 на България!

Профилна снимка

Друг

15:10 - 03.05.2016

Казвате, че при наименуване на алкилбензени въглеродният атом, свързан с бензеновото ядро винаги получава номер едно. В тази връзка, страничният продукт на присъединителната реакция между стирен и хлороводород не трябва ли да се наименува 1-фенил-2-хлороетан?
+1
Профилна снимка

Учител на Уча.се

17:42 - 03.05.2016

Здравей Ася, пропускаш факта, че като присъединиш хлороводород вече получаваш халогенопроизводно и първи въглероден атом е онзи, при който е халогена или който е най-близо до халогена. :)
+1
Профилна снимка

Друг

09:04 - 05.05.2016

Да, наистина пропуснах този факт! Благодаря!
+1
Влез или се регистрирай за да отговориш на коментара.
Профилна снимка

Друг

12:39 - 26.04.2016

Госпожо Николова, в учебникът на изд. Абагар пише, че етениловият остатък в молекулата на стирена има +М и е орто и пара ориентант. Присъединителните реакции с полярни молекули се извършват против правилото на Марковников и като основен продукт се получава 1-хлоро-2-фенилетан. Вие казвате обратното на това. Вече съвсем се обърках.
+1
Профилна снимка

Учител на Уча.се

18:40 - 26.04.2016

Здравей Ася, в учебника на изд. Абагар има тази грешка. Не се подвеждай по нея, а се води по обясненията ми в задачата.
+1
Профилна снимка

Друг

08:49 - 27.04.2016

Благодаря!
+1
Влез или се регистрирай за да отговориш на коментара.
Профилна снимка

Ученик

22:49 - 21.04.2016

За окисление на кумен само каталитичното до фенол и ацетон, и горене ли се пише? С калиев перманганат пише ли се, изобщо протича ли?
+1
Профилна снимка

Учител на Уча.се

07:38 - 22.04.2016

Здравей, в рамките на КСК се коментира само каталитичното окисление на кумена до фенол и ацетон. Естествено, че въглеводорода има и горене. Има и енергично окисление със силни окислители, което дава бензоена киселина и 2 молекули мравчена киселина, която се доокислява до въглероден диоксид.
Влез или се регистрирай за да отговориш на коментара.
Профилна снимка

Ученик

21:12 - 26.11.2015

Здравейте,в момента решавам точно тази задача и в мен възникват огромен брой противоречия.Моят учител ми обяснява,че присъединяването на хлороводород към стирен се извършва предимно против правилото на Марковников,но се получават и двата продукта.Предполагам,че етениловата група ориентира по различен начин от метиловата.Наблюдава се пи,пи-спрежение и въпросът ми е това пи,пи-спрежение винаги ли представлява отрицателен мезомерен ефект.В случая май не би трябвало да е така.
+1
Профилна снимка

Учител на Уча.се

08:02 - 27.11.2015

Здравей Иванина, Първо да обърна внимание, че тази задача не е актуална - в сборника за 2015 година тя бе подменена :). Това не обезмисля въпроса...Пи-пи спрежението при стирена го има, но не е насочено към бензеновото ядро, а обратно, към двойната връзка на етениловата група. Това поражда образуване на мооого стабилен бензилов катион (положителният заряд е при въглерода, свързан с бензеновото ядро). Затова продукта на реакцията основно е ПО правилото на Марковников. Естествено, образува се в малки количества продукт и ПРОТИВ Марковников, но много малко... В някои литературни източници дори пише, че такъв (против Марковников) няма. В учебника на изд. Абагар по въпроса има допусната грешка.
Влез или се регистрирай за да отговориш на коментара.
Профилна снимка

Студент

17:19 - 23.04.2014

Здравейте, някой може ли да ми каже до какво се окислява стирен?
+1
Профилна снимка

Учител на Уча.се

22:53 - 23.04.2014

Здравей, Умереното окисление на стирен е да фенил-1,2-етандиол. Енергичното окисление е до бензоена киселина, въглероден диоксид и вода.
+1
Влез или се регистрирай за да отговориш на коментара.
Профилна снимка

Ученик

19:52 - 20.04.2014

Здравейте, Бих искал да попитам как се записва електофилен механизъм при арени.Пак ли като при бензен.Това,което ме затруднява,че да речем кумен е о- и p-ориентант. Два механизма ли се изписват: първо на орто и после на пара място или греша.Благодаря.
+1
Профилна снимка

Учител на Уча.се

08:25 - 21.04.2014

Здравей Талиб, Електрофилният механизъм се пише само един път, до получаване на смес от о- или р- производно (най-прецизно). Ако те затруднява изписването на сигма комплексите пишеш само до едно производно - о- или р-, смятам, че няма да бъде проблем, ако в текста си казал, че се получава смес от изомери.
Профилна снимка

Ученик

14:56 - 21.04.2014

Да,затрудняват ме сигма комплексите.Но те се пишат така нали:първо заместителите са на орто място,после местим на пара място и накрая на второто орто място(например при толуена).Ако греша моля поправете ме.Благодаря.
+1
Профилна снимка

Учител на Уча.се

16:03 - 21.04.2014

Здравей Талиб, При сигма комплекса най-важното е да не сбъркаш и да означиш делокализираната пи връзка, която там не съществува. Затова слагаш на 12 часа заместителя R, на о-място спрямо него означаваш сигма връзка с електрофила и водорода и с прекъсната линия означаваш 4-те електрона, делокализирани между 5-те въглеродни атома в ядрото, които остават в sp2 хибридизация, после аналогично на р-място. За третото о- място не се пише сигма комплекс.
Профилна снимка

Учител на Уча.се

16:20 - 21.04.2014

Талиб, Забравих да прикача файла със схема на електрофилния механизъм на заместване при арени :)
+2
Профилна снимка

Ученик

17:38 - 21.04.2014

Много Ви благодаря.Сега нещата ми се изясниха.Отново благодаря,че ни помагате така усърдно и не оставяте дори един въпрос без отговор.
+2
Профилна снимка

Ученик

22:49 - 21.04.2014

Здравейте, Този механизъм при стирен и кумол валиден ли е?При фенола е същият, нали?
+1
Профилна снимка

Учител на Уча.се

23:27 - 21.04.2014

Здравей Radostin, Да, това е механизъм, валиден за заместителна реакция в бензеновото ядро..
Влез или се регистрирай за да отговориш на коментара.
Профилна снимка

Студент

16:53 - 07.06.2013

Как е наименованието на самият диол ?
+1
Профилна снимка

Учител на Уча.се

17:43 - 07.06.2013

1-фенил-1,2-етандиол. Наименова се като производно на етандиола.
+1
Профилна снимка

Учител

13:45 - 19.02.2014

Присъединяването към стирен по правилото на Марковников или обратно трябва да стане? Благодаря!
+1
Профилна снимка

Учител на Уча.се

14:10 - 19.02.2014

Здравейте Теодора Пащиева, Присъединяването на полярни молекули, съдържащи водород, към двойната връзка в стирена става по правилото на Марковников. В учебника на Л.Величкова и Г.Робова на изд. Абагар е допусната грешка, като е отбелязано, че това присъединяване става против Марковиков.
+1
Профилна снимка

Ученик

23:08 - 09.03.2014

При присъединяването на хлор към стирен , при обикновени условия и в присъствие на кат. железен трихлорид , трябва ли да изписваме механизма на електрофилно присъединяване ? И ако да, то как би следвало да се изпише при присъединяване на хлор в присъствие на железен трихлорид ? Благодаря : )
Профилна снимка

Ученик

23:21 - 09.03.2014

Извинете , но още нещо не ми е ясно . Не се ли образува пи-пи спрежение между "пи" електроните от двойната връзка при стирена и "пи" електроните от ароматното ядро , което да повлиява по някакъв начин на присъединяването на халогеноводород (Нещо като отрицателния мезомерен ефект на карбоксилната група) ?
Профилна снимка

Учител на Уча.се

08:44 - 10.03.2014

Здравей Георги, Дали да пишете механизъм на електрофилно заместване в арени? В последните години за София го искат отново. За Варна? Честно-не знам, но ако се бориш за 6 го напиши. Освен това кои механизми ще пишете се определя и от времето, което имате за задачата. Тази задача е доста дълга. Освен това има заместителна реакция в бензеновото ядро и при кумен. Аз лично бих написала там механизма, защото е по-лесно :) А веднъж написан механизъм не е нужно да се повтаря в една и съща задача. Вторият ти въпрос не ми е съвсем ясен...Електронните ефекти при стирена са сложни и трудно се обясняват дори в университета. Затова си учите правилото, че присъединяването по двойната връзка е по Марковников, а заместването в бензеновото ядро е на о- и р- място. Пак казвам, задачата е много дълга и няма да успееш да изпишеш всичко, камо ли да се разпростираш в ненужни обяснения.
+1
Влез или се регистрирай за да отговориш на коментара.
Профилна снимка

Ученик

11:36 - 12.03.2014

Фенилетин също ли е орто и пара ориентант като стирен?
Профилна снимка

Учител на Уча.се

14:59 - 13.03.2014

Здравей Талиб, Да, тук аналогията е подходяща 7)
Профилна снимка

Друг

00:19 - 29.04.2014

Талиб,здравей!Можеш ли да ми пратиш механизма на заместване при арени,защото файлът,който е дала г-жа Николова,не мога да го отворя!
Профилна снимка

Друг

00:22 - 29.04.2014

Мислите ли,че не трябва да се пишат и съответните взаимодействия с пропанол?Вярно е,че задачата става много дълга,но от условието не е напълно ясно за кои точно съединения става въпрос?
+1
Профилна снимка

Учител на Уча.се

08:55 - 29.04.2014

Здравей Plamena, Обърни внимание, че съединенията, които трябва да се получат са с шрифт болд, т.е. натъртено е свойствата на кого трябва да се изразят (поне според мен) и те не включват пропанол :)
Профилна снимка

Ученик

00:15 - 17.06.2014

Здравейте, искам да питам дали кумен взаимодейства с хлороводород ?
+1
Профилна снимка

Учител на Уча.се

08:00 - 17.06.2014

Здравей kader, Предлагам да изгледаш внимателно още веднъж решението на задачата. Ако все още не си отговорила на въпроса, естествено ще ти помогна :)
Влез или се регистрирай за да отговориш на коментара.